2004年1月,安在旭與黃新惠主演了圍繞一對(duì)“天生絕配”的情侶展開故事的愛情劇《天生緣分》,劇中他一改往日癡情形象,走起了搞笑路線。9月,與蔡琳、柳鎮(zhèn)、樸善英主演愛情喜劇《噢!必勝,奉順英》,擺脫貴公子角色,飾演超市集團(tuán)“最高流通”沈會(huì)長的孫子吳必勝,獲得KBS演技大賞最優(yōu)秀演技男演員獎(jiǎng)。同年,獲得韓國文化觀光部—文化功勞獎(jiǎng)和第2屆Korea fashion world awards—韓國流行時(shí)尚獎(jiǎng)。